I principali appuntamenti legati al Vino a Montepulciano sono:

- A Febbraio, la Presentazione in anteprima delle nuove annate del Vino Nobile
e il Rosso di Montepulciano.
- A Maggio, in genere l’ultima domenica, la manifestazione cosidetta “ Cantine Aperte” , appuntamento itinerante di cantina in cantina che offre l’occasione di incontrare i produttori di vino e di conoscere meglio il vino tramite le visite alle cantine e le degustazioni.
- Ad Agosto, è interessante la manifestazione “ Calici di stelle” che abbina la degustazione dei vini all’osservazione degli astri e delle stelle cadenti.